FA杯:2009

フース・ヒディング率いるチェルシーは、ウェンブリーで行われたエバートンとの決勝戦を制し、ここ2年間での最初のトロフィーを獲得。ルイス・フェリペ・スコラーリがシーズン途中に辞任されるなど波乱続きのシーズンを最終的に勝利で終えた。

2008-09シーズンのFAカップ初戦となった3回戦のサウスエンド戦に臨んだチェルシーは、再試合までもつれた末に辛くも勝利。ホームで行われた一戦でチェルシーは、守備の問題から試合終了間際にシンパーズ(サウスエンドの愛称)にセットプレーでゴールを破られて、土壇場で追いつかれてしまった。迎えた敵地での再試合でもセットプレーから先制を許したが、ミハエル・バラックのゴールで試合を振り出しに戻すと、サロモン・カルーとニコラス・アネルカ、フランク・ランパードのゴールで突き放し、最終的には4-1で快勝した。

バラックとランパードは続く4回戦のイプスウィッチ戦でも、それぞれ直接FKを沈めて3-1の勝利に貢献。チームはワトフォードとの5回戦進出を決めた。

スコラーリの解任を受けて、ワトフォード戦の指揮を執ったのは暫定監督のレイ・ウィルキンスだった。この試合、チームはタマシュ・プリスキンのゴールで先制を許したが、アネルカのハットトリックの活躍で見事に逆転勝利し、ベスト8へ駒を進めた。続くコベントリーとの準々決勝は、ディディエ・ドログバとアレックスのゴールで2-0の快勝を収めた。

アーセナルとの準決勝では再びビハインドを背負うこととなった。18分にセオ・ウォルコットに先制点を決められた。だが、フロラン・マルダとドログバのゴールで逆転に成功し、決勝進出を決めた。

日差しの強い5月の午後に行われたエバートンとの決勝戦は、ルイ・サハがFAカップ史上最速となる開始1分の先制ゴールを決めて、エバートンが先手を奪った。しかし、チェルシーはドログバのゴールで前半のうちにスコアをタイに戻す。さらに72分、ランパードが利き足とは逆の左足の強烈なシュートを相手ゴールに突き刺して、トラブル続きのシーズンを最後に華やかなものへと変えた。また、シーズン終了までの暫定監督を務めたヒディングは、勝者のメダルを手にした。